碳碳双键直接连有羟基的化合物也叫做烯醇,极不稳定,非常容易发生异构化.酮或醛与其经质子转移所形成的烯醇构成酮-烯醇互变异构,这在大学有机化学合成中有着非常重要的作用.
通常情况,单羰基(含一个羰基)化合物在平衡状态下,其烯醇式异构体的含量很少.这主要是由于酮式异构体中羰基π键比烯醇式异构体中碳碳π键更稳定(二者键能相差40-50kJ/mol)的缘故.
由于酮式较稳定,所以写机理时,一般都是从酮式向烯醇式转变,下面简单介绍一下这两种机理.
在酸催化异构化过程中,酸首先与羰基氧原子作用形成 yang(左边一个金字旁,右边一个羊,打不出来)盐(解释:氧原子上的未共用电子对接受强酸中的质子所生成的化合物).其共轭碱再夺取α-氢原子形成烯醇.