五洞桥始建于宋元佑(1086-1094)年间,县令张孝友率众垒石为桥,乡人为了纪念他,故又名孝友桥。
桥跨永宁江别浦,河阔浪险,建成后不到一百年,南宋庆元二年(1196年)毁于水。现存的桥系南宋庆元二年黄岩县赵伯澐率众重建。据说工程十倍于旧桥。石拱5洞,桥面亦5折。后圮,清雍正十三年(1735年)重建,仍保持宋代形制。这一桥梁形式在温州、黄岩等地较为流行。黄岩古代为浙江重镇,设“黄岩镇”总兵府。在总兵吴进义(宁夏朔县人)道捐俸薪发起募囊,筹足款额。吴总兵委托县城明因寺(今址第一医院)僧人世月负责设计和施工。世月和尚按原桥形状加以改进,招集桥工,经年余辛劳,于雍正年(1726)建成。