1、C ─H键断裂:
①取代反应:如苯酚的取代反应:苯环上的2、4、6号碳上的氢原子被取代。
②消去反应:如卤代烃和醇的消去反应。与官能团(羟基或者卤原子)相连的临碳上的氢原子与官能团结合成H2O或者是HX,生成不饱和化合物。所以要发生此类反应,前提条件是官能团的临碳上必须有氢原子。若只有一个碳原子或者是临碳上没有氢原子的有机物则不能发生消去反应。
③氧化反应:如醇的催化氧化。醇要发生催化氧化反应,必须是与羟基直接相连的碳原子上含有氢原子,这样的醇才能发生催化氧化。若同碳上含有两个氢原子(R-CH-2OH伯醇)则被氧化成醛,若只有一个氢原子(R2-CH-OH仲醇),则被氧化成酮。
2、O─H键断裂含羟基化合物与活泼金属钠等金属的反应,如醇、酚、羧酸的反应,这三类有机物中都可以看做含有羟基的化合物,但是这三种物质中的羟基氢原子活泼性不同:羧羟基>酚羟基>醇羟基,所以导致电离出氢离子的能力不同。羧酸与酚还能与碱发生中和反应。表现了一定的酸性。而醇则为中性。如:
①置换反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②中和反应:如酚或者羧酸与碱的反应③酯化反应:醇去氢。酯化反应的反应机理是酸去羟基醇去氢,发生酯化反应时,醇中O─H键断裂。
3、C─O或C=O键断裂,如醇的取代反应:CH3—CH2─OH+HBr CH3CH2Br+H2O和消去反应,酯化反应中酸脱羟基与醇脱的氢原子结合成水,醛与氢气等加成反应中C=O断裂生成醇类,酯的水解反应中从C─O断裂,形成对应的酸和醇